AC米兰和皇马这对老冤家历史上交锋13场，AC米兰队6胜2平5负稍占上风。其中，主场5胜1平保持不败战绩占据绝对优势。上赛季双方在欧冠小组赛相遇，当时一度不被看好的AC米兰先在客场3-2击败皇马，后在主场1-1战平对手，意西两支豪门携手晋级。新赛季两支球队都更换主帅，前国米主帅穆里尼奥入主银河战舰，也让米兰皇马的又一次激情碰撞更有看点。
2003年穆里尼奥的波尔图与AC米兰在欧洲超级杯相遇，最终安切洛蒂的球队凭借舍甫琴科第10分钟的头球破门1-0获胜，历史性的第4次捧起欧洲超级杯，这也是狂人首次与AC米兰的较量。如今随着穆帅登上银河战舰的卡瓦略当时还在波尔图，也参加了这场比赛，而AC米兰方面，当时首发出战波尔图的内斯塔、皮尔洛、加图索、西多夫现在仍是主力，他们也将再一次联手围剿狂人。
穆里尼奥执教国际米兰后正式拉开了与AC米兰的较量，2年内4次米兰德比蓝黑军团取得3场胜利，尤其是上赛季客场4-0完爆莱昂纳多执教的AC米兰，令同城对手胆颤。因此意大利媒体也猜测穆里尼奥将会照搬国米模式来迎战AC米兰。
命运巧合，穆里尼奥也将再一次遭遇他在国米时的爱将伊布，效力蓝黑军团期间，瑞典神塔曾是狂人帐下的头号天王，不过由于将帅矛盾，伊布上赛季被交换到巴塞罗那。上赛季欧冠淘汰赛，穆里尼奥率领国米淘汰巴萨，伊布没能在恩师面前正名。本赛季穆里尼奥前往西甲执教皇马，伊布却从西甲回到意甲加盟了AC米兰，赛前这样的恩怨对决也自然成为外界关注的话题，新闻发布会上穆里尼奥谈到了伊布，并透露将用卡瓦略去防守瑞典神塔，AC米兰阵中狂人敬畏的只有老将因扎吉。
自2005年以来，皇马8次对阵意大利球队只获得1场胜利，此番面对AC米兰，穆里尼奥也期待打破这样的“恐意魔咒”。毕竟穆帅个人对红黑军团的历史战绩有着绝对优势，尤其是他执教国米时在德比战中所的霸气正是如今皇马新赛季首场硬仗最需要的。
附穆里尼奥与AC米兰的5次交锋：
2003年欧洲超级杯
AC米兰1-0波尔图
2008-09赛季
AC米兰1-0国际米兰
国际米兰2-1AC米兰
2009-10赛季
AC米兰0-4国际米兰
国际米兰2-0AC米兰
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