皇马上一次赢得国王杯已经是17年的事情，自那以后，皇马在国王杯中总是遭遇离奇败局。2001/02赛季，皇马曾被拉科鲁尼亚淘汰，虽说以当时拉科鲁尼亚的实力淘汰皇马并不让人感到意外，但这场败局却恰逢皇马百年庆典。
2002年3月，皇马与拉科鲁尼亚会师决赛，而比赛正好就是在伯纳乌球场进行，可尽管皇马当时拥有齐达内、菲戈等超级球星且比赛占据优势，但拉科鲁尼亚仍凭借塞尔吉奥与特里斯坦的进球在上半场取得2-0领先，虽说劳尔下半场追回1球，可皇马还是无奈遭遇天大尴尬。
相同的一幕还曾于2004年发生，当赛季皇马也曾杀入决赛，但却2-3不敌萨拉戈萨。此外，2005/06赛季，皇马曾好不容易杀到半决赛，但首回合却被萨拉戈萨6-1血洗。至于像西班牙人（95/96赛季）、瓦伦西亚（98/99赛季）、马洛卡（02/03赛季）这些西甲球队，他们也都在国王杯中体验过淘汰皇马的快感。
不过，要说最让白色主义者无法接受的事情，那还得算是近两个赛季连续被西丙球队淘汰。2008/09赛季国王杯第三轮，皇马首回合客场2-3败于丙级球队皇家联合脚下，伊瓜因和萨维奥拉两度扳平比分亦是无用功。次回合双方移师伯纳乌再战，劳尔用帽子戏法助皇马4-3获胜，却因客场进球数少的劣势被淘汰。2009/10赛季，令人瞠目结舌的一幕再度发生，皇马首回合居然被西丙球队阿尔科孔4-0羞辱，虽说次回合在伯纳乌攻入1-0胜出，但仍以1-4的总比分连续两年被西丙球队踢出国王杯。
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