威尔希尔09年7月签订了一份3年的合约，他的合同将在2012年6月到期。由于球员已年满18岁，俱乐部将被允许与其签订一份较长的合约，据悉威尔希尔将得到一份至少为期5年的新合约。在赛季开始前，威尔希尔一度可能重新被租借至博尔顿，最终温格将这位本土天才留在了一线队。令人稍感意外的是，在被禁赛之前，威尔希尔参加了联赛与欧冠的全部11场比赛，成为全队出场时间最多的球员之一，并有1个进球4个助攻。
威尔希尔在多场比赛中有着出色的表现，温格希望能长留这位阿森纳未来的中场核心：“威尔希尔很快将与球队续约，对此我们很有信心，但愿他能与斯泽斯尼一块儿续约。威尔希尔的合同将在18个月之后到期，我们将给他提供一份更长的合约，但愿我们会能很快公布这一消息。总体来说威尔希尔在本赛季开局的表现不错，原本他会踢一个更靠前的位置，现在看上去他同样适合后腰的位置。”
温格将威尔希尔比作阿森纳传奇球星利亚姆-布拉迪（布拉迪现任阿森纳青训总监，球员时代绰号“花栗鼠”，在阿森纳历史50大球星中排名第8位）：“威尔希尔有点布拉迪的意思，看上去他能够处理好压力的问题。他是个安静的孩子，但你会发现在比赛中，他对皮球充满了渴望，因此，他应该得到上场的机会。他有点像鲁尼在16-17岁时的样子，他们都充满了自信。”
周末与西汉姆的比赛，威尔希尔将履行他的第3场停赛，温格透露说，威尔希尔对不能上场感到非常失望，他极度渴望回归球场：“他显得很沮丧，原本他在之前状态正佳，每场比赛都得到了出场机会，现在一切都戛然而止了。他非常希望回到比赛中去。”
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