威尔希尔9岁时就来到了阿森纳，本赛季至今，他参加了8场英超以及全部3场欧冠小组赛，18岁的威尔希尔一共为一线队出场27次，并攻进2球。2008年9月与布莱克本的比赛，威尔希尔完成了处子秀，同时成为阿森纳历史上最年轻的联赛出场球员——16岁零256天，2个月之后，威尔希尔参加了与基辅迪纳摩的欧冠小组赛，再次打破俱乐部的最年轻出场纪录——16岁零329天。
上赛季后半段，他被租借至博尔顿锻炼，并且进步神速，本赛季初重返阿森纳后，威尔希尔迎来了第一次英格兰成年代表队出场经历，参加了球队8月份与匈牙利的友谊赛，并被不少媒体看做是英格兰队的未来希望。
温格说““杰克将自己的长远未来托付给俱乐部，这是非常好的消息，他杰克是一名出色的球员，拥有巨大的潜能，我们已经见证了他的表现，他才只有18岁，我们还能期待他更多。他很有天赋，能够成为顶级赛场非常具有影响的球员。”
威尔希尔说：“对我和家人来说，自从9岁之后，阿森纳足球俱乐部就是我的第二个家，能被提供一份新合同对我意味着全部。现在我才18岁，还有很多学习的空间。对我来说，这是一家完美的俱乐部，完美的队友，完美的球员和完美的教练组。最重要的是，完美的教练可以帮助我继续进步。”
“在成为自己梦想成为的球员之前，我还有很长的路要走。拥有一名像阿尔塞纳-温格这样与众不同的教练和如此多实力出众的队友，这对我是巨大的帮助，还有令人赞叹的阿森纳球迷陪伴着我。我相信自己还可以贡献更多。”
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