在两回合淘汰赛中，皇马上一次淘汰对手晋级，还要追溯到遥远的2008年1月2日。在对阵丙级队阿利坎特的国王杯赛中，皇马首回合客场与对手踢成了1比1，次回合主场2比1险胜。在从此之后的将近3年时间内，皇马从未在淘汰赛中晋级过。
在07/08赛季国王杯1/8决赛中，皇马被马洛卡双杀，两回合比分分别是1比2和0比1。在该赛季欧冠1/8决赛中，皇马又被罗马双杀，两场比分都是1比2。尽管舒斯特尔率队卫冕西甲冠军，但却开始了皇马在淘汰赛中的颓势。
08/09赛季，皇马在国王杯1/16决赛中被丙级队皇家联合淘汰出局。尽管总比分为6比6，但皇马因客场进球少出局。在欧冠1/8决赛中，皇马两回合0比5遭到利物浦血洗。在首回合主场作战前，皇马主席博鲁达曾宣称将以1比0的比分获胜，这话成了他短暂任期内的最大笑柄。
皇马在淘汰赛中的悲剧，延续到了上赛季。在国王杯1/16决赛中，皇马以1比4的比分被丙级队阿尔科孔淘汰，首回合0比4的惨败更是令人咋舌。欧冠1/8决赛中，皇马又以1比2的总比分被实力大幅度下降的里昂淘汰出局，欧冠梦八希望再次破灭。
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