蒙哥马利是英格兰足坛最优秀的引援主管之一，在2008年，伯明翰任命麦克利什为主帅时，他就扮演着关键的角色，而在今夏，蒙哥马利成功说服赫莱布和日基奇加盟圣安德鲁斯。
蒙哥马利还十分熟悉本土市场，他从低级别联赛引进的达恩和罗格-约翰逊在伯明翰都有精彩演出，他是一名极具眼光的引援主管。切尔西的足球总监阿内森已经确定将在本赛季结束时离队，蓝军目前正物色合适的人选来顶替阿内森。
前巴萨技术总监贝吉里斯坦是阿内森接班人的热门候选人之一，不过现在蒙哥马利也进入了切尔西高层的视线之中，而且即使切尔西邀请贝吉里斯坦或另一名外籍官员顶替阿内森，蓝军依然可能会引进蒙哥马利来提升他们发掘本土优秀球员的能力。
蒙哥马利之前曾为西汉姆和流浪者担任欧洲球探，在欧洲他拥有很高的声誉，之前巴萨也曾向他发出过邀请。凭借过去担任球探的经验，这使得蒙哥马利在操作转会时更懂得如何打动球员，说服他们加盟。
目前切尔西正处于一个高层动荡期，助教威尔金斯的离队令蓝军最近在球场上的表现急剧下滑，而足球总监阿内森也已经决定在本赛季结束时离队，有传闻称，安切洛蒂在斯坦福桥已经被架空了。
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