8、伯明翰2-2阿森纳（08年2月24日 英超）
开场仅2分钟，对方后卫泰勒便因铲废爱德华多被红牌罚下，但10人作战的伯明翰凭借麦克法登的任意球直接破门在上半场1-0领先。下半场阿森纳奋起回追，沃尔科特梅开二度首次在英超入球。不过比赛最后时刻，克利希主动送给对方1粒点球，麦克法登随后冷静罚入。就在这场无奈的平局之后，阿森纳就此一蹶不振并逐渐退出联赛冠军争夺。
7、博尔顿1-0阿森纳（06年1月28日 足总杯）
博尔顿曾在当赛季联赛主场击败过阿森纳，温格决心复仇，但卫冕冠军却又一次被阿勒代斯的球队撂倒。第84分钟，希腊国脚詹纳科普洛斯接加德纳的传中门前6码鱼跃冲顶打入致胜进球并借此淘汰阿森纳，这场比赛同时也是阿森纳继3天前于联赛杯半决赛落败后所遭遇的又一次重创。
6、热刺5-1阿森纳（08年1月22日 联赛杯）
这是联赛杯半决赛次回合对决，对手是北伦敦世仇热刺且还是客场作战，首回合双方1-1战平，但让阿森纳球迷无比恼怒的是，球队竟然在白鹿巷1-5告负。杰纳斯先拔头筹，本特纳自摆乌龙，罗比-基恩和列农扩大比分，阿德巴约为枪手打入安慰球，但多哥人后来却与本特纳发生内讧。
5、切尔西2-1阿森纳（05年8月7日 社区盾杯）
阿森纳距今最后一次夺取冠军是在05年夏天拿到足总杯冠军，所以同年8月便得到了与英超冠军切尔西竞逐社区盾冠军的机会。在加迪夫千年球场进行的这场比赛，德罗巴梅开二度，尽管法布雷加斯扳回一球，但枪手还是1-2告负，从这时开始，黑暗时代便就此降临兵工厂。
4、阿森纳1-2切尔西（07年2月25日 联赛杯决赛）
进入联赛杯决赛的阿森纳却没有派出最强阵容，哪怕在与对手切尔西的近8次交锋中4平4负也是如此，最终事实证明，温格失算。沃尔科特虽说为阿森纳先拔头筹，但德罗巴后来却独中两元。值得一提的是，比赛结束前双方爆发争斗，米克尔、科洛-图雷和阿德巴约均被红牌罚下。
3、巴萨4-1阿森纳（10年4月7日 欧冠1/4决赛）
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