在08/09赛季欧冠1/8决赛中，皇马和利物浦狭路相逢。首回合双方在伯纳乌交锋，皇马主席博鲁达放言“3比0大胜”，但皇马拿红军的铁桶阵毫无办法，贝纳永反倒利用任意球头球偷袭得手。次回合利物浦主场4比0大胜皇马，卡西利亚斯在草坪上垂下了英雄泪。
当时利物浦的中场防守核心，正是马斯切拉诺。哈维-阿隆索负责调度，杰拉德负责进攻，小马哥则负责切断皇马中前场之间的联系。在安菲尔德之战中，皇马攻击手们几乎没有得到队友的火力支援，马斯切拉诺在中场的“扫荡”居功至伟。
不过在本周中的欧冠半决赛第1回合中，小马哥却将出现在中卫位置上。加布里埃尔-米利托不值得信任，普约尔要客串左后卫，小马哥将会和皮克组成中卫搭档。身高1米72的马斯切拉诺没有头球优势，但速度、位置感和防守技术都很出色。身高马大的皮克无法应付C罗和迪马利亚的冲击力优势，在面对对方的正面突击时，马斯切拉诺必须发挥关键作用。
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