伤病未能将希尔打倒（资料图）
希尔是1994年选秀大会的探花秀，他在活塞效力了6个赛季，于2000年遭受了一次严重的伤病。“我没有通过任何方式证明自己有多坚韧。”当谈及2000年那次受伤时希尔说，“医生让我做什么我就做什么，我只有遵守的份儿。”
在活塞效力期间，希尔是被称为可以比肩魔术师约翰逊、拉里-伯德、奥斯卡-罗伯特森的人，他在当时也是联盟有名的三双机器，甚至被认为将会称为乔丹接班人。希尔在活塞效力的6个赛季场均交出21.5分、7.8个篮板、6.2次助攻的成绩单。
在活塞的最后一个赛季，希尔得到了全联盟第三高的25.8分，仅次于奥尼尔和艾弗森，当时他27岁，被称为全联盟能力最全面的人。然而伤病毁了这一切。即便来到魔术之后，伤病仍然称为希尔挥之不去的阴影。
“在1999-2000赛季那次受伤后，我并不认为有人真的认为我会回来了。”希尔说，“但我认为我仍然能够上场打球，我仍然打得非常出色，不过我需要接受很多治疗，这真的对我产生了困扰。在赛季接近结束的时候，我的脚踝情况更糟了，我缺席训练，我的脚踝几乎杀了我，然而球队对我进行了核磁共振检查之后，他们只是轻描淡写的说是骨头挫伤。”
希尔还透露，队医很大程度上也有责任，正是对他伤势的处理不当，导致了他的职业生涯变得支离破碎。“我被告知一切都很好，我甚至了解到，队医质疑我是否真的有伤，是不是认为我只是太软了还是什么，就是在这种情况下，我必须坚持比赛，然而伤势就这样一步一步加重了，我的脚踝彻底完蛋了。”
并且希尔还表示，伊塞亚-托马斯在活塞的阴影也对他的伤势非常不利。因为微笑刺客打球时以硬闻名，因此即便有伤在身，他也会坚持出战，久而久之，对活塞的人就留下了一个传统，总会以微笑刺客的情况对待每一个人，事实却是，应该具体问题具体分析。
“在活塞他们用托马斯的标准执行一切事情，托马斯是芝加哥人，他是个坚韧的家伙，他在总决赛扭伤了脚踝仍然和湖人拼命，我认为当时那支球队里有很多托马斯的拥趸，谁知道呢，然而我当时受伤的情况可不像托马斯那时候那么好。”
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