美脱口秀女王奥普拉
第一份工作：杂货铺
奥普拉-温弗瑞是美国尽人皆知的“脱口秀女王”，也是具有传奇人生的美国黑人女性的代表。对很多人来说，奥普拉还是美国精神与创业成功的象征，她的工作起步于田纳西州纳什维尔的一家街角杂货铺，在那里当售货员。直到16岁时，奥普拉开始在当地一家电台播报新闻。
奥普拉除了拥有自己的脱口秀节目和一份月刊外，还在其他节目拥有股份，她当前的身家约为24亿美元。不过，被誉为美国收视率最高的脱口秀节目“奥普拉秀”将于2011年正式停播。届时奥普拉将另起炉灶，创办自己的有线电视频道。奥普拉长相平平、身材欠佳，外貌上谈不上有什么魅力，但她就是那种从身无分文到坐拥亿万财富的生动写照。
马克-扎克伯格
第一份工作：社交网站脸谱
天才也好，运气也罢，总之扎克伯格的第一份全职工作就是“脸谱”创始人兼CEO。
相比曾经为别人的事业而流汗的那些亿万富翁来说，社交网站脸谱的创始人马克-扎克伯格显得异常幸运。扎克伯格的第一份工作就是他自己创建、并让他的财富像坐火箭一样暴涨的脸谱。
这个2004年扎克伯格还在哈佛读大学时创办的社交网站如今红遍全球。扎克伯格作为脸谱创始人兼CEO,现在的身家高达40亿美元。
苹果公司创始人史蒂夫-乔布斯
第一份工作：惠普
史蒂夫-乔布斯是苹果公司现任董事长兼首席执行官，苹果公司创始人，也是皮克斯动画公司的前董事长和首席执行官，迪士尼公司董事会成员，他于2007年被《财富》杂志评为年度最伟大商人。乔布斯的55亿美元财富来自皮克斯动画工作室，后来他将该工作室以74亿美元出售给迪士尼。
当年还在上高中的乔布斯在惠普公司得到了第一份工作，他在那里结识了后来的事业伙伴沃兹尼亚克。高中毕业后，乔布斯就读美国俄勒冈州波特兰的里德学院，但因为家庭经济原因，只念了一学期便退学了。1976年，21岁的乔布斯与26岁的沃兹尼亚克在自家的车库里成立了苹果公司，制造了世界上首台个人电脑。
大卫-默多克
第一份工作：加油站
身家达25亿美元的Dole 食品公司董事长大卫-默多克，从高中离开学校到1943年参军入伍之间，在一家加油站为汽车更换零部件。后来，他因进入房地产行业发家，同时还拥有了Dole 食品公司。银行家安德鲁-比尔，最初靠修理二手电视并挨家挨户推销来赚钱。19岁时，他也进入了房地产行业，开始买卖房产。1988年，他用300万美元在得克萨斯州开设比尔银行首家分行。目前，他的资产估计有45亿美元。
约翰-安德森
第一份工作：卖爆米花
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